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李光耀与中共五代领导人都有交集，其中与江泽民的关系最密切，两人退休后还互有来往。李光耀给了江泽民不少怎样与西方国家打交道的锦囊妙计，尤其是江泽民第一次以国家主席身份访美时，不少细节都是李光耀面授机宜。中共很多领导人都将李光耀视作了解西方国家心理及思维的引路人，尤其是李光耀的华人血统以及交流中使用的普通话，更使中共领导人将他当作贴心人。
其实，李光耀与美国政要的关系更「历史悠久」也更铁。新加坡立国之初，李光耀向英国寻求保护伞，以制衡马来西亚的「威胁」。当大不列颠从新加坡撤军后，李光耀将眼光对准美利坚，积极支持美国发动越南战争，遏制共产主义在东南亚的蔓延，让新加坡在这场战争受益匪浅。最关键的是，通过这场战争，李光耀成功征服了华盛顿的精英，自此之后无论哪一任美国总统上台，要么自己出面，要么派出心腹，都要就亚太政策与李光耀交换意见，视李光耀为引导美国破解东方神秘学的导师。
维持平衡左右逢源
事实上，奥巴马上任后实行重返亚洲战略，就是拜李光耀所赐。李光耀多次向美国政要抱怨，东南亚犹如无人关心的西伯利亚，任由中共在当地扩大影响力，建议美国加大在东南亚的投入。当美国确定重返亚洲，新加坡马上欢迎美国派驻军舰。
李光耀见人说人话，见鬼说鬼话，一边向中共献计如何对付美国，一边向美国献策如何围堵中共，左右逢源。更难得的是，两国均非常重视李光耀的意见，都将他视作自己人，这在全世界恐怕都难以找到第二人。
过去几十年，李光耀一直鼓励中美互斗。在他内心深处，香港的机会是中国的强大，而新加坡的机会则是中美的互搏。
战略平衡是李光耀的基本特点，在两岸关系上也是如此。新加坡可以在中国大量投资，却把空军的训练放在台湾，更一度成为两岸关系的协调人。
