蒋公平生诗作不过十余首，从另一侧面反映出其思想与抱负。

早年，蒋公获清廷公派去日本留学，就读于日本士官预备学校──振武学校。不久，就由浙江同乡陈其美介绍加入了同盟会。蒋公对帝国主义列强尤其是俄国和日本的侵华野心有清醒的认识。1909年，他有一首小诗《述志》，述说一个热血青年的报国之志：

腾腾杀气满全球，力不如人万事休！

光我神州完我责，东来志岂在封侯！

此诗可谓其代表作，其平生之志趣、抱负，都可以从中窥见。正是堂堂军人本色。

蒋公故乡所在的溪口雪窦山景色绝佳，他一生中曾多次登临，乐而忘返。尝嘱夫人宋美龄实地勘测，拟建成中国第二庐山。1920年11月23日曾有《雪窦山口占一绝句》：

雪山名胜擅幽姿，不到三潭不见奇。

我与林泉盟在夙，功成退隐莫迟迟。

此诗有传统文人怀抱，兼具儒家的入世精神和道家的出世情结。

1925年2月，蒋介石率军东征陈炯明，连克东莞、石龙、常平。2月10日军次常平，作《常平站感吟一绝》：

亲率三千子弟兵，鸱鴞未靖此东征。

艰难革命成孤愤，挥剑长空涕泪横。

此役原计划以滇粤桂联军十万之众为主力，东征开始后，滇军杨希闵部和桂军刘震寰部却按兵不动，唯右翼的粤军和黄埔校军进展迅速，并付出重大牺牲。这就是诗中的“孤愤”之感的来由。
　　
　　 1926年北伐时期，《江西日报》创刊。应江西省主席李烈钧之请，当时镇守南昌的国民革命军总司令蒋介石作诗道贺，发表在12月1日该报创刊号上。诗题《贺〈江西日报〉诞生》：
　　
　　 呀！好革命的怒潮啊！
　　 呀！这掀天倒海的潮流，
　　 竟已仗着自然的力，
　　 挟着它从珠江来到长江了。
　　 潮流是什么，是什么？
　　 不是绿的水，是红的血和黑的墨。
　　 今天我们的血已染红庐山的面，鄱阳湖的口。
　　 这黑的墨，正拌着那红的血，
　　 向着长江的水流去。
　　 这新诞生的《江西日报》，
　　 就是挟着这墨的力和着那血的力，
　　 一直冲向黄河流域去。
　　 呀！好革命的怒潮啊！
　　 呀！好革命的势力！

这样一首白话诗、自由诗，也就是所谓新诗，出自蒋公的手笔，可见其思想之新。

1928年，蒋介石重新开始北伐，铲除了军阀吴佩孚和孙传芳势力，并使东北张学良易帜，基本完成了国家统一。但北伐军在途中曾遭遇日本人的阻挠，使得5月3日“济南惨案”发生，侵占济南的日军屠杀了中国军民五千余人。这年11月，已任南京国民政府主席的蒋介石外出视察，21日于安徽怀远作《出发校阅撰歌二则》。

其一曰：
五月三日是国仇，国亡岂许尔优游。
亲爱精诚，团结一致，快来共奋斗。
革命革命，牺牲牺牲，黑铁赤血，求我国家独立平等与自由。
独立、平等，中华民国乃得真自由。

其二曰：
北伐虽完志未酬，男儿壮志报国仇。
报国复仇在革命，革命未成死不休。
可见其一派爱国情怀。

1935年7月27日登峨眉山，作《游峨眉口占》二首：

其一曰：
朝霞映旭日，梵贝伴清风。
雪山千古冷，独照峨眉峰。

其二曰：
步上峨眉顶，强消天下忧。
逢寺思慈母，望儿感独游。

第一首景中寄兴，表达身居绝顶的快意。第二首由忧国转而思亲，述说忠孝不能两全之憾。

1945年10月9日，即抗日战争胜利后第一个国庆前夕、国共和谈之“双十协定”签署前夕，蒋介石于重庆作《大中华歌》：

战胜强权，复兴中华。协和万邦，威振迩遐。
完成国民革命，建立平等自由大中华。
民族解放，民权吐葩。民生乐利，自由开花。
实现三民主义，建立富强康乐大中华。
五权并立，五族一家。民国万岁，宪政孔嘉。
厉行五权宪法，建立统一独立大中华。

是为歌词，一咏三叹，尽述其建国理想。
　
　　 1950年10月25日，蒋介石将其五年前所作“五箴”修订为“四箴”。

《法天自强箴》：
中和位育，乾阳坤阴。至诚无息，主宰虚灵。
天地合德，日月合明。主敬立极，克念作圣。

《养天自乐箴》：
澹泊冲漠，本然自得。浩浩渊渊，鸢飞鱼跃。
□游涵泳，活活泼泼。勿忘勿助，时时体察。

《畏天自修箴》：
不睹不闻，慎独诚意。战战兢兢，莫现莫显。
研几穷理，体仁集义。自反守约，克己复礼。

《事天自安箴》：
存心养性，寓理帅气。尽性知命，物我一体。
不忧不惧，乐道顺天。无声无臭，于穆不己。

这一组箴言，用于自勉自励，内容大致为中国古人修身养性格言的集合重组，见出其对于传统处世哲学的皈依。蒋氏一生中，自箴之作尚多，如“养天地正气，法古今完人”、“其介如石”、“从容乎疆场之上，沉潜于仁义之中”、“父母期我，克成完人，小子今日，过恶满身，曷不痛艾，日新又新，而今而后，庶葆天真”、“居安宜操一心以虑患，处变当坚百忍以图成”。

1953年10月31日，夫人宋美龄以画为蒋祝寿，蒋介石作诗《为夫人题画》：

风雨重阳后，同舟共济时。

青松开霁色，龙马动云旗。

后来的岁月里，蒋宋间仍不时有诗画合作，如题竹诗句：“雪筠彰清节，耸翠傲岁寒。”题荷花诗句：“风清时觉香来远，坐对浑忘暑气侵。”人生渐入晚境，诗亦渐近闲适安恬之风了。