刘若英的确是都市女子的最佳代言人，风光无比，温婉纤细，倔强而坚强，有自己全力以赴的事业，也在心中的某一个角落，固执的珍藏着关于爱情的梦想和期待。别人问起的时候，也会嘴硬说很享受单身，一个人的日子也没有什么缺憾；但总会有某一个脆弱的时刻，孤单如同宿命一般，汹涌而来，如影随形。
被问到任何一个问题，她都会停下来思索片刻，然后流畅的回答，字斟句酌，虽然语言简练，却蕴含深意，几乎所有采访过她的记者都会暗暗点头，这的确是个有内容的女人。口才好在圈内有口皆碑，她却说，小时候我有自闭症，我是被媒体采访逼会说话的。父母离婚了，做船长的父亲带走了唯一的姐姐，那个时候刘若英两岁，被送到阿姨家，常挨打骂。爷爷奶奶去看孙女，看到了正舔着鼻涕吃棒冰的刘若英，爷爷决定带她回家，给她一个真正的家。
祖父母家里家道森严，爷爷刘咏尧曾与蒋经国一起留学俄国，是蒋介石身边的得力助手，甚至六年级同学小时候念过的“新生活运动”，他就是发起人之一。奶奶也是大家闺秀，连出去开个门都会穿上丝袜。他们对刘若英要求十分严格，从小就得站有站相、坐有坐相。有次她差点不小心在电视上说了“妈X”开头的脏话，尽管没说出口，还是被奶奶发现，回家被骂了2个小时。尽管家人疼爱有加，恩威并施，但毕竟家里每个人都比刘若英大六七十岁，没人和她沟通，在童年的绝大多数时间里，她只能一个人安安静静地坐在那里幻想。这静静的生活成就了她看得多、想得多却三缄其口的秉性。邻居男孩子欺负人，她会冲过去猛踹他一脚然后飞也似地拔腿跑开，却绝不敢当面与他对质。以至于上初中的时候，别人问她在想什么她不知道怎么说，甚至连饿不饿都说不出来。很多人都觉得这个女孩有自闭症或者表达障碍。
回过头来想童年的岁月，刘若英说很像她曾经在歌曲《蒲公英》中写到的情节“我是个勇敢的蒲公英，我要到一个有爱的地方，飘过伤心的恋人破碎的心得到安宁，飘过受伤的大地涂上绿色的美丽……”单纯得毫无心事，认为自己可以改变很多东西，直到有一天，奶奶对她说，你一定要学会一些东西，如果以后男人不要你了，你还有一技之长，可以养活自己。这是她生命中最早对于人力不可抗拒事物的认知——万事都可以争取，除了感情。有的时候你无法改变别人对你的感情，你唯一能做的，就是一个人活的很好。于是在她还不明白“男人”是什么样子的时候，她就开始学习弹钢琴，为以后没有男子依靠的日子做准备。
刘若英给钢琴的取名为“流浪”，为了这个“流浪”，奶奶花掉了自己几乎全部私房钱。练琴的日子很辛苦，小小的刘若英也变得愈发不爱说话，日日闷在家里。10岁时上台参加钢琴演奏会，一时紧张左眉心竟撞上钢琴的尖角，当下血流如注，她自己却浑然不觉地弹毕一曲，鞠躬下台。“学琴、念音乐班后，我就一直以为，将来婚后的生活是一边在家教小朋友弹琴一边带自己的孩子。”然而成也萧何败也萧何，时至今日刘若英依然孑然一身，才学让她出名，却也让欣赏她的人止步，让俗世的幸福与她渐行渐远。不知道当年眼神温柔注视着孙女弹奏钢琴的奶奶，如果想到了多年以后，才气居然也会成为孙女一直单身的负累，她是否会气急之下砸掉“流浪”？
在20来岁的年纪里，可能会因为很简单的理由就爱上一个人，并且奋不顾身，爱了，痛了，伤了，然后一拍两散，相忘于江湖。
高中时的刘若英曾经幻想自己可以成为一个作家，一如她喜爱的三毛和琼瑶，或者张曼娟和张荟菁。她发现自己起笔时选择的词句总是那样精准，永远可以恰到好处地表达自己当时的心性——与此同时她也悲哀地发现，她的语言机能退化了，她的嘴永远赶不及她的笔，不知道什么时候，她变成了一个孤僻、忧郁的人。和所有患上“青春期忧郁症”的人一样，她曾经一度极端厌世，甚至想到过自杀。好在最后一刻突然想到姐姐，想到她们已经失去全世界，不能再失去彼此。这种被需要的感觉，让她决定好好活下去。
高中毕业，她去了洛杉矶，继续学习音乐。在接下来的3年中，她去过很多国家和城市，经历了一段3个月的恋爱。回想起这短暂的爱情，她就会提到《少女小渔》和《为爱痴狂》——“可能是因为寂寞，可能只是因为他来自旧金山，那是我最喜欢的城市，每一条街道都有自己的味道，雨下起来像一层薄薄的雾气，所有的景物在其中，就像放在柔焦镜下看，那些总爱穿着黑大衣的居民撑着伞在雨中走，是我见过最美的景致。”
终于在碧波荡漾的游泳池边遇见了陈升，从此她变成了他的制作助理，成了帮他背吉他的那个小姑娘，跑前跑后，端茶递水，只为有机会学习，可以为他唱和声，“流浪”也送给了陈升，因为他的儿子要学琴，后来陈升把别人的琴弄坏，“流浪”便被陪到PUB中去。陈升和刘若英，似乎一直就没有平等过，在她眼中，她是父权的象征，他强悍，他说一不二，他可以给她取名字，他一挥手她便会缩一下头——可是他说得总是对的，让她始终仰望。陈升的跨年演唱会连办多年，刘若英永远出场。遗憾的是二人最终还是分手了。
“快乐最重要，还给婆婆、妈妈一个完整的奶茶，还有……很好的归宿，唱片卖的好不好，真的没那么重要。”升哥的话始终记在她心中，隔段时间就要拿出来温习一下。终于纽承泽请她帮忙试镜，进而开始演戏。张艾嘉亲睐她良久，签下经纪约。“她当时要拍一个戏叫《少女小鱼》，要找一个台湾演员。一般来说，台湾演员的国语都带有台湾腔，但张艾嘉觉得我国语讲得不错。第二个原因就是因为我长得土。那时候差不多是10年前，台湾女生比大陆的要时髦很多，她一看我，就觉得我很土，所以她就找我去演。”相识的机缘被刘若英说的轻描淡写，但张艾嘉在她生命中的分量却是举足轻重，对在逆境中拯救自己继而加以点拨的张艾嘉，刘若英恭敬有加，一直尊称师傅，后来干脆请她担任自己的经纪人，她接不接片子均由师傅慧眼定夺。她和师傅在一起什么都可以聊。她是她的师长、畏友、同事、手足，甚至——传说中的“同志”。
女人单身久了，就会有许多闲人跳出来编派她的不是，虽然她的生活状态没有伤及任何人，她却无辜的成了众矢之的，身边的一切也都成了中伤她的介质。早年间，每天追随着陈升，被说成师徒之爱；其后多年的孑然一身，又被说成和张艾嘉有同性之爱。诸多传闻她全然不理会，依然故我，毫不凑或。拍《人间四月天》时，刘若英曾因又冷又累又寂寞，告诉自己，这时只要有人求婚，她会马上跟他走，遗憾的是并没有任何人出现。
更遗憾的是如今六年过去，那个人依然没有出现。
三十多岁的女人知道自己正生活在风姿绰约的年代，可是常常笑得很无奈。生活的模式渐渐成型，多了几分从容，少了一点勇敢。入行十多年，刘若英的生活没有太大的改变。依旧会偶尔爆粗口，喜欢开越野车；依旧最喜欢呆在家里，拆掉门铃，因为不愿被人打扰，独自一人的时候，穿得很少，真丝睡衣让她感觉不适，总觉得像有人在摸自己；依旧在平常的日子里素面朝天，连护肤品都少用，一年四季穿裤子，无论拍戏或者旅游时，都爱写随笔；依旧很节省，只在有需求的时候才去逛街，最多的钱是花家里：台灯，沙发……每隔一段都会去买；平常要是有了压力，她依旧会去运动、泡澡、按摩、找朋友哭诉、发一顿牢骚，或者躲在厕所里大叫、骂脏话。
感情的事情却一直明晦不清，在刘若英的MV中，永远都没有和她配戏的男主角。新专辑《听说？》虽然有了新尝试，MV中首次启用男主角，但他依旧不是一个真实的人，只是一个黑影，看不见面孔。“每个爱过的人心里都会留下一个黑影，随着年华的漫漫老去，渐渐销影遁形。”小时候刘若英希望他是身高1.80，骑白马带把刀，左手一束鲜花。“可是你越大就越发现那是一个梦想，尤其我看看自己曾经交过的男朋友，长得都不怎么样。开始面对现实，有时你看对眼的那个人就是了，我不会刻意想他必须是什么样的长相，什么样的职业。”
“我知道现在许多女孩子的择偶观，她们追求外在的东西太多。身高、学历、海外关系、经济背景、住房条件，然后才是人的自身。人为物活着，成了物的奴隶。于是有了老夫少妻现象。有的人谋求出国，不惜牺牲青春嫁给自己不爱的人；有的人在物欲的驱使下，当了富婆，孤伶伶守着几间豪华的房子，任凭老公漫游世界，每月回来团聚几天。那深一脚浅一脚的婚姻故事，我见的、听的太多了。爱情是没法选择的，我随时随地准备轰轰烈烈的去恋爱，甚至可以为了爱情放弃今天已经拥有的成功，但我不会选择刚才说到的那些世俗的方式。”
刘若英被冠以都会单身女性的代言人，骄傲而无奈，听她说到关于爱的坚持，这个“爱”字让人想起一生的孤寂在自残与无助里冰清玉洁，折身伤肤，步步失离芳魂。然而生命若要贯成一分爱，俨如等待月圆，为了那一夜的皎洁与光辉，我们宁愿挨过29夜的黑暗和孤单，也无悔。
