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赫本的情史和她的人一样审慎而丰富多彩。24岁不到，她就和英国的富商詹姆斯-汉森订过婚(也终止于订婚)，在要不要和梅尔-费勒结婚这件事上犹豫不决，曾经疯狂地，疯狂地爱上好莱坞的坏男孩威廉-霍尔登，偶尔和来自马萨诸塞州的参议员约翰-F。肯尼迪约会。(玛丽-盖勒格，肯尼迪办公室的秘书，回忆说，“当赫本走进办公室，整间屋子都被她的气场给震慑住了。她像天鹅一样优雅，带着一把长长的，纤细的，红色雨伞。”)
当然，赫本跟所有女孩子一样，以极大的热忱投入她的私生活。她也曾经怀疑过生命中的那个男人爱她不够疯狂，不想跟她结婚。星期六晚上，她会坐在电话机旁边等某人的电话。她试晚礼服的时候，会问某人"这裙子是不是显得我很胖？"拜托，她是赫本。