1995年，李玲玉远赴加拿大留学并邂逅了加拿大投资公司的总裁杰瑞，两人于1997年4月12日，再次走进婚姻的殿堂。两人都是第二次走进婚姻，对这次姻缘格外珍惜，夫妻俩恩爱有加，互相体贴对方，日子过得幸福甜蜜。
一般说来，异国婚姻总免不了会产生各种问题，可李玲玉和她的洋老公在日常生活中矛盾似乎很少。自结婚第一天起，杰瑞早上醒来第一件事和晚上睡觉之前的最后一件事就是跟心爱的妻子说“I Love You”，这种爱的表达在中国人看来未免太过频繁，可李玲玉却对这早晚一句的情话十分享受，“男孩子经常不断地说几句我爱你，买一些鲜花，我觉得女孩子应该是会高兴的！”2000年，这个中西合璧的幸福之家，终于迎来了他们的爱情结晶，夫妇俩为儿子取了一个很好听的名字——杰希。
1999年，李玲玉回国后，夫妇两个一直过着两地分居的生活。刚刚回国时，李玲玉就有做公司的想法，只是觉得时机没有成熟，一直没有付诸行动。2005年李玲玉随着新专辑《美人吟》的推出，顺势注册了自己的公司——华玉天地文化传媒有限公司。李玲玉开玩笑地说：“过去我一直被人‘经纪’，现在也要学着去‘经纪’别人。”如今的李玲玉已经成功转变为一名公司老板，容貌虽然依旧清纯靓丽，但雷厉风行的性格，却让人刮目相看。
还在李玲玉第二次结婚时，她就主动要求与老公在家庭财政上恪守AA制的理财原则，这固然与第一次婚姻失去自我的感觉有关，也与她的理财经历不无关系。李玲玉1980年时领到了第一个月47元的工资，兴奋之下，她除了给自己的父母留了20元，其余的全部挥霍掉。第一个月工资的分配方式让李玲玉养成了她自己的理财习惯，在以后的很多年，无论她一个月赚多少钱，不管是10万元还是1000元，她都会存一半，花一半，如果挣的少，就节约点花；如果挣的多，就拼命花：给自己买礼物，请朋友吃饭，孝敬父母等。
在许多人的眼中，明星找老外，几乎都是有钱人。李玲玉倒也不否认金钱很重要，但她不喜欢不劳而获，而是喜欢踏踏实实地自己挣钱。李玲玉不否认自己的老公算是有钱人，但是李玲玉从认识老公的那一天开始，就对他说：你挣多少钱，不要和我说，我也不会要你的钱。果然，结婚这么多年，除了必要时候的互相帮助，他们一直是严格的AA制，在这么多年里，大家都各花各的钱。李玲玉毫不避讳地说：如果有一天，大家要是分开了，除了儿子，她别的什么都不会要的。
对于赚钱，李玲玉也在别人的煽动下试着走了几次捷径，但结果是无一例外地都没赚到钱。所以，此后李玲玉的理财方式趋于保守，因为她自认为自己不是投资理财的高手，她相信属于自己的最好的理财方式就是努力地挣钱。
李玲玉曾经炒过房地产，虽然不至于说赔的很惨，但也没有赚到钱；自己买了几套房子，不是送父母就是送哥哥，自己虽然也留了一套，但因为一直闲置没有人住，结果在上海房价最不景气的时候，把那套房子给卖了，谁知卖掉之后，房价居然开始疯涨，直到现在李玲玉都觉得亏死了，如果当初不卖，现在应该翻了两番。炒股票的经历简直就是炒房的翻版。当她还在国外的时候，国内的朋友就对李玲玉说，现在中 国的经济发展形势非常好，股市的前景也是非常好，只要买就能赚大钱。经不住一番劝说，李玲玉委托给朋友50万元代理炒股。刚开始，那位朋友也确实帮自己赚了不少，大概10多万元吧，李玲玉心里美得跟什么似的，说赶紧抛了吧！结果那个朋友很不屑地回答她：你的目光不要那么短浅，我买的这个股票肯定会翻番的。没想到又过了几个星期，股票一路狂跌，结果又是赔得很惨。
李玲玉总结说，自己不是理财的好手，还得踏踏实实地挣钱，任何捷径，对她来说，都是行不通的。在李玲玉重返歌坛之初，文艺圈、部分媒体都曾有过一些猜疑：是不是婚姻出现问题了，才会“被迫”复出？“李玲玉已经再次离婚”的传言甚至一度甚嚣尘上。事实上，正是稳定和睦的家庭才令没了后顾之忧的李玲玉有余力去做更多自己喜欢的事。李玲玉说，“我这一辈子注定是个劳碌命，停不下来。如果一天从早闲到晚，心里就会发慌；如果辛苦工作了一天的话，晚上回到家，觉都会睡得特踏实。”
如今，虽然和丈夫两地分居各自忙事业，但经历了两次婚姻和事业起起落落的她并没有觉得自己如何不幸，李玲玉说自己现在很满足。
