李玲玉曾有过一段婚姻，最初的婚姻绝对属于早婚。那时李玲玉才21岁，是越剧界里有名的“小生”， 她的第一任丈夫是东方歌舞团的一位舞蹈演员，才华和魅力深深吸引了李玲玉。在李玲玉眼中，结婚比自己如日中天的舞台生活更为重要。因此1984年前后，21岁的李玲玉便不顾一切地放弃自己的演艺事业同男友闪电结婚。还处于初恋时期的她当时每天都会向父母及时汇报自己蒸蒸日上的工作并按时回家，从没有负担过或认真思考过组建新家庭的压力。，但是，结婚后，放弃了自己的演艺生活而追随爱人的李玲玉每天只是生活在丈夫的阴影里，完全迷失了自己。由于两人的志趣、爱好分歧越来越大，在痛苦地作出决定后，1989年李玲玉伤心地结束了自己的婚姻。心事重重的李玲玉先到了日本，接拍了一些广告广告，也做了音乐节目的主持人。
在感情的道路上，李玲玉是那种典型的撞了南墙也不肯回头的倔女人。在经历过第一次失败的婚姻后，李玲玉在加拿大又重新获得真爱。对象就是李玲玉后来的丈夫杰瑞。两人是在1995年李玲玉办理出国移民咨询时最初相识，但第一次见面双方印象都不太好。两年后再次相遇及其爱情的火花并且迅速蔓延。1999年初，当杰瑞向李玲玉求婚时，她欣然答应了，婚后李玲玉追随丈夫杰瑞去了加拿大。杰瑞也曾有过一次失败的婚姻，李玲玉和杰瑞都是从第一次的失败婚姻经历中走出来的，所以他们对这第二次的姻缘格外珍惜、格外慎重。两年后李玲玉生下了一个儿子，取名杰西。
李玲玉在加拿大一定居就是三年，三年里李玲玉完全从歌坛消失。但随着婚姻激情期的渐渐退潮，放弃事业的李玲玉开始重新审视自己的生活。丈夫的事业慢慢进入上升期，而李玲玉却每天守在家里面带孩子，丈夫与前妻所生的两个孩子因为才上三、四年级，所以也需要李玲玉一并照顾着。家庭主妇的生活让李玲玉对自己的未来陡生惶恐，国内的朋友也希望李玲玉能回国发展，毕竟自李玲玉退出后，歌坛还没有哪个人能撑得起“甜歌皇后”的名头。
李玲玉的这份不安和不甘心终于伴随着儿子的成长慢慢显现出来，东西方家庭的差异所引发的矛盾在他们的这段跨国婚姻中越发明显。面对中西方的这种教育观念上的分歧，最初李玲玉与丈夫还能平和的商量，后来发展到为了某件很小的事两人也基本会互相指责，说到激动处甚至会互摔东西。当争吵多过快乐时，这段曾经幸福的跨国婚姻也濒临至破裂的边缘。2005年“六·一”国际儿童节刚过，李玲玉便和丈夫杰瑞正式办理了离婚手续。
遥想2005年5月，李玲玉还曾与儿子一起做客央视《新闻会客厅》，作为跨国家庭的代表与教育专家共同探讨跨国婚姻中子女的教育问题，那时的她脸上洋溢着幸福，还是圆满的三口之家。而在那之前，李玲玉、杰瑞夫妇更是曾先后高调地参与过《超级访问》、《夫妻剧场》等访谈类节目的录制，透过电视荧屏人们衷心地祝福着人到中年的他们能制造出娱乐圈跨国婚姻的童话。然而，时隔六年，人们美好的祝愿就成了泡影，与韦唯结束跨国婚姻时的对薄公堂不同的是，李玲玉与杰瑞经过协商，选择了平和分手……
