追忆重量级拳击的黄金时代，当然少不了泰森。没人确切知道泰森目前在干嘛，但肯定是在用一种滑稽的方式赚钱。
鼎盛时期，泰森曾拥有超过4亿美元的惊人身家。但他花钱的速度更加惊人，每月的生活费就超过40万美元(购买别墅名车等不在此列)。以1995-97这段时间为例，泰森花费了近1000万美元应付各类官司，收到了23万美元的天价通讯账单，另外还斥资41万美举办生日舞会。即便是开始穷困潦倒的2002年，泰森还举债照料宠物“白虎”和保养名贵轿车。
此类的荒诞例子在泰森身上简直不胜枚举。1996-2001年间，他送给前妻以及孩子们的珠宝、皮草等名贵礼物超过了250万美元。此外110万美元则花在了给朋友的礼物上。这么多东西哪儿去了，泰森自己也说不清楚。就像在霍利菲尔德曾经的豪宅里，永远住着几十个人，现任妻子、前任妻子、若干孩子、数不清的堂兄表弟以及这些人的朋友。
除了向各类女人大献殷勤，善后也是惊人的开销。2003年，泰森支付给前妻特纳的抚养费高达210万美元!此外给另外两个女人菲尔斯和施卡博鲁的育儿费也都以10万美元计。2003年8月，泰森申请破产。摆脱5500万美元债务的同时，兜里只剩下5583美元——他鼎盛期一秒钟的拳赛就能赚这个数。
泰森曾将破产归咎于唐金的欺诈，后者也确实败诉补偿过泰森大约1400万美元。但是泰森在换了经纪人后还是没有改变财务状况江河日下的大势。泰森除了在公众场合怒打唐金外，还地说过一句：“和唐金相比，我就是一个傻X。”他只说对了一部分，如果把“和唐金相比”去掉，基本上能得满分。
泰森破产后演过A片，玩过自由搏击，当过人肉沙包，也在拉斯维加斯的酒店里当过供人合影用的道具……就像他挥霍的能力超出了所有人的理解范围一样，泰森退役后“心酸可怜”的谋生之道也挑战着拳迷的想像极限。
