在娱乐圈中，明星们的风光都是一样的，而走向艺术的道路却不尽相同。有的人误打误撞一炮而红，有的人生于艺术世家从小就朝着演绎的道路上走，也有的人生活拮据，靠着自己的努力一步步才走向了成功。何赛飞就是这样一个踏实的演员。
无论是张艺谋电影《大红灯笼高高挂》中持宠恣娇的三姨太，还是《大宅门》中妓女出生的杨九红，或是《孝庄秘史》中心胸狭窄的海兰珠，何赛飞在荧屏上所塑造的性格乖戾而又悲情的怨妇形象都让观众印象深刻。然而生活中的何赛飞却是个知足常乐的人。
何赛飞出生于浙江舟山，在家排行老二，有一个姐姐和一个妹妹。因为当干部的父亲主动下放到岱山农村，所以何赛飞的童年都是很艰辛的。何赛飞五岁的时候，父母离异，姐姐和妹妹跟随了母亲，而她跟随父亲相依为命。父亲的工作很苦，何赛飞七八岁的时候就开始给父亲做饭了。
十六岁的时候，越剧电影《红楼梦》、《碧玉簪》在农村放映，何赛飞看完之后会学唱几句。在父亲的支持下，何赛飞报考了越剧团。因为农村户口的人进入剧团，会成为城镇户口，可以找个好工作养活自己。于是十八岁的时候何赛飞正式进入了越剧团学习越剧。
一般学戏曲的人都在很小的时候就要打基础，而何赛飞学戏的时候已经18岁了，又没有什么基础，付出的努力可想而知。何赛飞还为了练习表演基础而落了一身的病，但是为了自己的演绎事业，她还是咬牙坚持下来。
付出总是会有回报的，在何赛飞的努力下，她很快在越剧团内崭露头角。一年之后就从浙江岱山越剧团调入了小百花越剧团。她扎实的越剧功底让她如鱼得水，很快就成了越剧名伶。也是在这个时期，她认识了现在的先生杨楠。
杨楠相貌英俊性格温和，给了从小生在离异家庭的何赛飞幸福而踏实的感觉。那个时候的何赛飞的演绎事业刚刚开始起步，她从浙江艺术学校戏曲毕业后，出演了电影《红楼梦》，在其中饰演妙玉一角，开始正式走上银幕。因为工作太忙，何赛飞在面对杨楠的结婚要求的时候十分犹豫了，但是杨楠却表示会支持她的工作。
就这样，1988年的除夕这天，何赛飞和杨楠结婚。结婚后他们没有自己的房子，只能和公婆住在一起。因为经济条件不好，也为了更好的发展演绎事业，何赛飞很长一段时间没有要孩子，丈夫也十分理解支持他。十年后他们两人的儿子出生，何赛飞因为工作太忙，常常将孩子留在家里给他一人带，丈夫也一直都没有怨言。
正是丈夫在背后默默的理解与支持，何赛飞得以腾出精力放在演绎事业上。1994年，她出演了电影《红粉》，在当中饰演了青楼女子小萼，以恰到好处的演绎让她开始被观众关注。第二年获得了中国电影表演艺术学会奖。96年，凭借《敌后武工队》中的出彩表现，获得了19届大众电影百花奖最佳女配角奖。
2001年，何赛飞出演电视剧《大宅门》，再次出演了一个青楼女子的角色杨九红，并获得了“美菱杯”观众最喜爱的十佳女演员奖。何赛飞也终于在影视圈中开始有了自己的一席之地。
2003年，何赛飞和宁静马景涛合作，出演电视剧《孝庄秘史》。何赛飞在当中饰演孝庄的姐姐海兰珠，娇弱妩媚而又缺乏自信，后来得到皇太极的宠爱，开始恃宠而骄，心胸狭窄。因为儿子夭折而迁怒孝庄，皇太极对她至死都宠爱不减。这一角色让观众对她印象深刻。
这之后，何赛飞又陆续出演了滑稽戏《太太万岁》，家庭剧《老马家的幸福往事》，电影《色戒》等，一改自己荧屏上哀怨女人的形象，挑战多种的角色，都获得了不错的口碑。而何赛飞也从一个越剧名伶，正式变成了一名实力派电视演员。
2013年，何赛飞出演电视剧《刀客家族的女人》，饰演霸气十足、威武庄重、不怒自威的刀客家族当家人“九奶奶”，向观众展现了她霸气的一面。同年又出演了家庭剧《那金花和她的女婿》饰演了一个不服老而又势力刁蛮的岳母形象，将现代小家庭里的家庭矛盾演绎的淋漓尽致。
在这部剧中何赛飞是个挑剔的丈母娘，但是生活中的她坦言自己其实十分简单，自己的家庭也十分和睦。丈夫支持她的工作，而她的收入也全部交给家里，以丈夫的名义存起来，自己名下没有一分钱。家庭生活的十分美满而和谐。
