1945年抗战胜利以后，上海的日伪力量全部宣布投降。由于上海是中国最重要的城市，蒋介石亲自赶赴上海善后。当时上海所有的名流齐聚一堂，欢迎这个国家的唯一领袖。晚宴上，蒋介石端坐在主桌，各界人士一一来给他敬酒。由于蒋介石背部在西安事变时候受过伤，不方便反复起坐，所以他都是坐着和别人碰杯的。包括上海市市长，警备司令部司令，著名学者，工商界名人都一一道来，蒋介石淡然处之，并不热情。很快，一个白面瘦弱的中年人，穿着平民的长袍马褂走过来，恭恭敬敬的给蒋介石敬酒。没想到，蒋却突然站起来，很有礼貌的跟他碰杯，并且亲热的说了几句客套话。这个人走后，傍边的蒋经国偷偷的问蒋介石：父亲，这个人是谁啊？你为什么对他这么客气。蒋介石淡淡一笑说：我虽然是国家的领袖，但只要我在上海，也要对这个人忌惮三分。有人说我是中国地上皇帝，那么这个人就是中国的地下皇帝，他就是杜月笙。
黑道人生的开始
杜月笙，名镛，号月笙，原名月生，1888年8月22日生于江苏省川沙厅（今上海市浦东）。杜月笙的出身贫贱，父母在他4岁之前又前先后去世，杜由继母和舅父抚养他长大。俗语说隔层肚皮隔层山，继母虽然对他算不上虐待，态度也非常一般，就像养个小动物一样。
杜月笙从小没有受过什么父母之爱，这也是他未来形成冷酷残忍性格的根源。
杜月笙一生只读过5个月的书，他自己回忆道：当时一个月学费只有五角钱，可惜因为家里实在太穷了，读到第五个月，先母缴不出学费，只好停学。
所以杜月笙没有什么文化，识字很少。成名后，他一直在努力提高自身文化修养，门厅高悬对联“友天下士，读古人书”，时时鞭策自己。杜月笙还特别喜欢跟文人来往，比如著名的文人杨度，章太炎等人都是他的清客。
然而杜月笙毕竟自己识字少，无法去读书，他就重金聘请高明的说书艺人长期为他讲《三国》说《水浒》，学习历史知识和古人处世方式。
他曾经说：人可以不识字，但不能不识人。
14岁的时候，杜月笙就被继母安排出去工作。他被送入上海十六铺鸿元盛水果行当学徒。
杜月笙没有文化，却聪明伶俐，学什么精什么。在水果店干的时候，他练下了一手厉害的削皮手艺。他一手持刀一手持水果，只需要几秒钟就能将皮完整的削下来，而且皮上面绝对没有一点果肉。随后将果皮拼起来，就是一个完整的水果，这在今天就算是一项杂技了。
虽然有很好的手艺，可惜学徒是水果行的最底层，平时做做重体力活，一个月只给几块大洋，只能赚个饭钱。此时的杜月笙聪明伶俐，自然不甘心一辈子卖水果为生。
当时的上海流氓横行，基本是个流氓世界。杜月笙对这些在街上威风凛凛，每天大鱼大肉的流氓非常有兴趣。所谓近朱者赤近墨者黑，杜月笙很快同这些流氓们混在一起。他开始沉迷于赌博，据说还炼成了一手厉害的赌博技巧。
他赌瘾极大，经常一赌博就忘记时间，一玩2，3天不回来工作都是正常的。
花絮：有个当事人回忆的杜月笙赌钱的故事。当时是30年代，蒋介石任命的上海市财政局局长刚刚上任，此人是个富二代，家里相当有钱，人非常好赌。杜月笙办酒席接风，酒宴后这个局长提出要赌钱。杜月笙欣然同意，两人就玩起了扑克，很多客人旁观。这个局长的牌技非常高明，据说纵横北方各赌场，几乎没有遇到对手。但他遇到杜月笙却棋差一筹，1个多小时内就输了上万大洋。这个局长有点输不起，急了。最后一把，局长突然摸到一副大牌，他嚣张的对杜月笙说：杜老板，这次我们赌大的，你敢不敢？杜月笙听到挑衅，也不生气，说：你说赌多大？局长啪的把一张东西扔在桌上说：这是我把北方的房子卖掉以后，今天刚刚在上海买的一栋别墅，价值20万大洋，是我毕生的积蓄了。我就赌房子，你敢不敢？杜月笙淡淡的一笑说：好啊。
局长大喜，认为这次肯定赢了，哈哈大笑的摊牌，是三个老K。没想到，杜月笙见到这副大牌，却不动声色，默默的亮出底牌，居然是同花顺，局长输了。一下子输了20万大洋，放在今天相当于上千万人民币，局长顿时大汗淋漓，瘫倒在椅子上不能动了。
此时，杜月笙做了一件让大家都没有想到的事情，他站起来说：刚刚是我跟局长开的一个玩笑，哪有打牌赌这么大的，局长你不要见怪，您的房子杜某绝对不敢要啊。
这个局长顿时喜上眉梢，从此对杜月笙大加帮助。而傍边的观众也说杜月笙有大家风范，赌技高超，却不贪财，得饶人处且饶人，真了不起。
虽然赢多输少，但赌博之人除非偶尔玩玩，长期赌博必然是输的，真正赢钱的只有庄家。
杜月笙赌博技术虽好，却也没赢几个钱。
鸿元盛水果行老板是个老老实实的生意人，见杜月笙这么小就学坏，实在是不敢惹，随后寻机将他解雇。
杜月笙无奈，又去潘源盛水果店打工。期间由于打麻将输了不少钱，只好将水果店的款子偷取充数。这样一来，杜月笙再也无法在水果店干了，看起来只有走江湖这一条路了。
他随后加入了上海最强大的帮派青帮，开始了他黑道的生涯。
青帮是在清朝雍正年间成立的一个帮派。当时雍正为了整顿财政，创立粮食物资的运输线。水路运粮主要是以通州至杭州这段航程，沿途建设了七十二个半码头，设立一百二十八帮半，而其中所谓的半码头，指的是专做南北杂货小买卖用的码头。
当年运输技术落后，运输船队需要大量的人力，大量的运输工人在这些所谓的码头讨生活。人多了，就自然会形成团体，青帮也就这样形成了。
由于帮众主要是粮船上的运输工人，所以青帮也叫做粮船帮。
青帮在清王朝时期非常强大，十几万运输工人基本全部入帮，加上码头上的地痞流氓，帮众总数高达几十万人。
青帮和洪帮，也就是洪门不同，洪帮创始人是大明的军官，创建帮派的宗旨是反清复明，所以受到清政府的镇压。
青帮却不同，它本来是工人形成的互助组织，对反清没有兴趣，只是一种地下恶势力而已，所以青帮也没有受到政府的镇压。
当时的洪帮人士对青帮非常不屑，认为他们是汉人的叛徒，只敢捞钱不敢反清。洪门人士经常说：由清转洪（从青帮转为洪帮），挂彩披红；由洪转清（由洪帮转为青帮），剥皮抽筋。
不过青帮人士为了搞好同其他帮派的关系，经常说：红花绿叶白莲藕（指洪门、青帮、白莲教），三教原来是一家。
青帮到民国时期流传了近200年，在江南和中国北方是所谓第一大帮派，力量相当强大，而他们最主要的基地就是，在近代成为中国第一商业城市的上海。
当时上海有大大小小帮派几十个，实力最强的仍然是青帮。
青帮在当年的上海有近万名党徒，其中著名的混混头目就有数百人之多，而当时上海人口不过100多万人。
青帮和洪门不同，洪门入门是所谓介绍入门，一个大哥可以一次介绍很多人入门，所以洪门的结构比较松散。在清王朝被推翻以后，曾经反清的洪门由于组织的松弛，开始迅速衰败，并且最终沦落为作奸犯科的犯罪团伙。
青帮则吸取洪帮的教训，他们的组织更为严密。青帮采用师带徒的办法，任何一个人想加入青帮，就必须拜一个师父，师父负责徒弟的一切，权力极大，甚至有处死徒弟的权力。
而徒弟必须为师父卖命，遵守各项帮规，师父也必须处处罩着徒弟，一旦出了问题师父就必须出面，甚至必须为徒弟承担很多罪责。
杜月笙的师父叫做陈世昌，是小东门一带的流氓头子，绰号套签子福生，在青帮中属“通”字辈，杜月笙按序排在“悟”字辈。
由此，杜月笙开始流氓生涯。
所谓套签子就是一种赌博方式，杜月笙跟随陈世昌放赌真是如鱼得水。
流氓的生活表面上风光，其实是把脑袋挂在腰带上过活的。
当时上海帮派众多，为了争夺赌场和贩毒的生意，经常火拼，每天都有流氓被杀。
电视剧《上海滩》里面，许文强第一天到上海，就目睹黑帮互杀，在慌乱中认识了丁力。这不是夸大，而是真实的历史。
杜月笙身材瘦弱，白净面皮，根本不能跟人打架，也不能用武力看场子，只能在赌场做做庄家骗钱。
这种庄家在黑帮中地位不高，也不会有出头之日，杜月笙这样干下去，怕是混一辈子也就是一个小角色。
混不上去，却又染了一生恶习。
流氓们由于今天不知明天事，随时可能被杀，所以生活也是今朝有酒今朝醉，十分糜烂。
杜月笙跟青帮流氓们一起狂嫖滥赌，过起放荡的生活。
当时他不过20多岁，每天不是喝酒就是赌博，还学会了抽大烟。
这样混了几年以后，毫无建树，还因为生活不规律得了一场重病，差点死去，被迫回老家养病。
病愈以后，杜月笙认为不能再这样混下去了。他找到师父陈世昌，表示想出头。
陈世昌知道这个徒弟素有大志，而且能力也非常突出，就说：我知道了，你是我的徒弟，这几年都很卖力，我不会亏待你。可惜我这里是小庙，供不了大菩萨，你在我这里混不出名堂。这样吧，我推荐你去黄金荣那边，将来怎么样就靠你自己了。
杜月笙大喜过望，拜谢了师父。
黄金荣的左右手
当时黄金荣是上海青帮最有名，也最强大的一个头目，号称上海青帮第一人。黄金荣是上海法租界巡捕出身，由于非常能干，一再被上级提拔，最终成为督察长，这是历史上第一个华人督察长。
其实黄金荣也是青帮一个大哥，由于他既是官又是匪，一般青帮头目根本无法跟他对抗，完全是黑白通吃了。
黄金荣麾下有数千门徒，在上海如果得罪了黄金荣，一般不出几天就横尸街头。无论做什么大事，如果不跟黄金荣先打招呼，这事就很难做成功。
据说早年在上海混过的蒋介石，也曾经给黄金荣送过拜帖。
杜月笙进入黄金荣的府邸后，先是做了一个低层喽啰。黄府的喽啰众多，黄金荣开始根本不知道有杜月笙这个人。
黄府里面也是等级分明，黄金荣和他老婆是最高层，第二层是黄金荣的心腹和贴身保镖，第三层是跟随黄时间较久的喽啰，最后一层才是杜月笙这种入门不久的新人。
杜月笙刚刚进黄府，就看到了黄家的奢华。除了家中的多处别墅，每一栋都值几十万大洋以外，单单是黄府放置的大量古董玉器也都是价值连城。
黄金荣和他的老婆都喜欢抽大烟，他们抽的大烟都是从印度运过来最好的烟土，还用人参等各种中药熬过，价格是普通大烟的几十倍。
而黄金荣也爱好赌博，他们经常打麻将，推牌九，往往一天输赢就有数万银元。这让一个月只有十几块银元收入的杜月笙惊得目瞪口呆。
而更让杜月笙震惊的事情还在后面。快到过年的时候，黄金荣的老婆吩咐他们几十个年轻的喽啰去帮忙搬东西回来。杜月笙他们搬来了2000多套棉衣，还有价值2000多大洋的铜板。
杜月笙以为是发给帮众弟兄的东西，也没有在意。没想到过年的时候，黄金荣公馆门口突然出现了数千乞丐。杜月笙正要喊人把他们赶走，突见黄金荣腆着大肚子走出下令分东西。杜月笙才恍然大悟，原来这些东西都是施舍给乞丐的。
光是送给乞丐的就有数千大洋，够杜月笙赚10年的。
在黄府时间比较长的喽啰告诉他，黄金荣的财富都是非法收入。他利用巡捕头的身份公然敲诈，同时私下开赌场，贩毒，开妓院无所不为，一年收入至少上百万大洋，这区区几千大洋算什么。
杜月笙被黄金荣的豪富和威风大大迷住了，他发誓不惜一切代价，一定要做黄金荣第二。
当时他不过是个小喽啰，如果按部就班一级级爬上去，恐怕至少需要20年，看来要找捷径。
这个捷径自然就是拍黄金荣的老婆林桂生的马屁。
林桂生本来是黄金荣做巡捕时，一个同僚的老婆，后来两人勾搭成奸就住在一起，成为黄金荣的大太太。
其实这个林桂生相貌普通，身材矮小，只是精明能干，深为黄金荣喜爱，两人感情很好。
杜月笙想巴结林桂生，可惜他只是一个看门的小混混，连见林桂生一面都没机会，更不要说巴结了。
也算杜月笙运气好，很快出现一个意外事件，给了他极好的机会。
林桂生突发一种怪病，按照现在来说很有可能是因为大烟抽得太多导致神经系统混乱。
这种病症在今天也没有很好的治疗方法，只能静养期待病人自己恢复。
当时人都很迷信，黄金荣见妻子奄奄一息，医生又都不管用，只好找来上海滩著名算命先生救命。这个先生说，夫人是被妖魔迷住，必须找年轻小伙子日夜在床边守护来驱魔。因为年轻小伙子阳气盛，妖魔不敢接近。
黄金荣听了以后，立即命令杜月笙他们这几个年轻小混混全部进来，给夫人守着。
杜月笙得到这个机会喜出望外，他完全把林桂生当做亲娘一样伺候，不分日夜的守着。而且他极其会察言观色，哪怕林桂生一个咳嗽，他也知道是什么意思，立即服侍。
林桂生好了以后，对杜月笙非常感激，认为是杜救了他一命，决定提拔他。
她跟黄金荣说了一下，黄也感觉杜月笙不错，将他从看门人提拔成第二层的贴身跟班，一下子提了两级。
很多人能力是有的，只是苦于没有舞台。此时有能力的杜月笙有了舞台，下面的事业自然一帆风顺了。
杜月笙比林桂生要精明能干多了，随后黄府一箱价值10万银元的鸦片被窃，林桂生盘问了家中所有的仆人都无法找到。杜月笙冷眼旁观，在林桂生黔驴技穷的时候表示愿意自己试试。结果仅仅几个小时后，他就抓到了正准备逃出上海的窃贼，就是黄府的一个黄包车夫。
之后杜月笙还接连做了几件漂亮的事情，他有智慧又有魄力，必要时候残忍无比，但并非滥用暴力，真是能文能武。黄林两个人交给杜月笙的每一件事，杜都办的妥妥当当的。
由此被林桂生和黄金荣另眼相看，成为黄金荣手下最得力的副手。黄金荣将他最赚钱的生意，也就是鸦片生意交给杜月笙负责。
杜月笙是个有心眼的人，他在为黄金荣服务的同时，暗中扶持了自己的武装力量，也暗中打通了自己的鸦片贸易路线。
在一切完毕以后，杜月笙向黄金荣表示，想自立门户。
此时的杜月笙已经形成气候，黄金荣自知无法控制他，只得同意了。
由此杜月笙开始自立为王的生涯。
鸦片毒品之王
杜月笙主要财路就是鸦片贸易，当时上海的鸦片贸易非常猖獗，却还完全是一片混乱各自为政的局面。
各路黑帮包括政府官员从各地将鸦片运到上海码头，然后利用各种手段销售或者中转出去。
由于帮派众多，利润大，各派黑帮，巡捕甚至军阀政府都盯着鸦片生意。
全市经常出现各种形式的火拼，有的运输鸦片的船刚到上海，货物还没有下船，押送鸦片的黑帮分子就被杀死，货也被抢走了。
有的鸦片仓库被抢劫，看守也被干掉。更有黑帮开设的烟馆也被其他帮派扫荡，血流成河。
当时上海街头几乎每天都有凶案，黑帮分子横尸街头并不稀奇。
而军阀政府和巡捕房则利用武力威胁，对贩卖毒品的帮派进行敲诈勒索，一旦遇到不服的就抓人杀人。黑帮有时候经常用武力反抗他们，甚至用暗杀手段，搞得到处一片乌烟瘴气
杜月笙的规划很宏伟，就是全面整顿鸦片贸易，由少数人垄断。
当时上海黑帮里面，黄金荣，张啸林两个帮派力量太强，动不了他们只能合作。其余帮派则要么武力扫荡，要么收归麾下。
为了避免法租界政府借机敲诈，由杜月笙出面，巧妙的和法国人谈妥了保护费的价码。在这次交涉中，杜月笙尽显外交家的能力，几乎是一个人对付了法国人一个谈判代表团。这样法国人也不会干涉他们的生意，巡捕房不会抓人了。
不过，上海并不是只有法租界，杜月笙又以惊人的手段，同公共租界各个政府搞好关系，还买通了中国的军阀卢永祥等人。
黑白两道打好关系，鸦片垄断集团就形成了，下面需要做的就是用暴力和和平手段，消灭其他的竞争者。
很快，一些帮派就不满于被排挤出上海鸦片市场，开始用武力和杜月笙对着干。杜月笙联手黄金荣、张啸林，派出大批黑帮分子对这些帮派进行扫荡。
这些小帮派哪能跟这三个巨头对阵，经过一段时间的街头激战，大批帮派分子被干掉，这些帮派全部遭遇惨败。
同时杜月笙还请军阀派出军警对这些帮派进行扫荡，让他们在法租界外站不住脚，被迫去法租界投靠杜月笙麾下。
这样一来，其他帮派不是被消灭，就是向杜月笙称臣。电视剧《上海滩》里面，冯敬尧派人告诉许文强，必须上缴百分之二十的利润，也就是这个意思。冯敬尧就是杜月笙这样的大老板，其他帮派必须向他屈服。
这些帮派贩毒是可以的，却必须给杜月笙大量保护费。
光是这些保护费，每年就有上百万银元之多，杜月笙自己的鸦片生意收入每年在1000万银元以上，几乎瞬间成为上海巨富。
他们以上海法租界作为中转站，将鸦片销往全国甚至世界各处。其中有一路公然从上海经过越南河内中转，然后销往法国本土。
1925年7月，杜月笙在租界与军阀当局庇护下，成立三鑫公司，以掩护贩毒生意。
黄金荣，张啸林，杜月笙联手，实现了所谓的鸦片垄断。后来随着科技的进步，他们又开始制作吗啡和海洛因。
黄金荣贪财，张啸林贪权，这两股势力的发展很快都到了尽头。
只有杜月笙比较狡猾，他本着赚10块钱，行贿用4块，分给部下3块，自己留3块的标准，大肆结交上海各派人物，并且获得部下的绝对支持。
杜月笙特别善于协调黑社会各派势力之间的关系，善于处理与各派军阀之间的关系，更善于处理和法租界殖民政府的关系，善敛财，会散财。
杜月笙每次过年都要花上100、200万元，过年期间杜府车水马龙，宾客不断，上海大小人物都来拜访，杜一律给予重金。就连来拜年的黑帮小兄弟，普通的街上巡捕，杜月笙给的压岁钱最少也是5块或者10块大洋。
由此，杜月笙在上海编织了一个强大的保护网和关系网，很多人由于利益的关系誓死保护他。
当时杜月笙手下已经有数千人的黑帮分子，他还有暗藏大量的武器弹药，是一股不可小视的武装力量。
有人说杜月笙养活着法租界三分之一的人，这可能有些夸张，但杜的钱流进上海无数人的口袋这确实是事实。
当时上海各路神仙几乎都对杜月笙另眼相看，从政治要人、文人墨客到帮会骨干，无所不有。
一时间，杜月笙压倒黄金荣和张啸林，成为上海黑帮第一人。
抗战前，杜月笙还曾经跟张学良面谈，说要将一批鸦片送到外蒙古去，张学良也同意了。
能够和张学良这种民国第二号人物拉上关系，在上海黑帮中可谓绝无仅有了。
达到这一切谈何容易，杜月笙为此花费了巨大的心血，他曾经对部下说：做人有三碗面最难吃。人面，场面，情面。
当然，无论杜月笙如何标榜自己，他贩卖鸦片，吗啡，海洛因自然也是害人的勾当。当时中国吸毒人众多，就上海来说，每天都有人因为吸毒妻离子散，倒毙在大街上。抗战期间上海两家慈善组织，专门派出几辆卡车在全市巡视，为的是收集死在街头的瘾君子尸体。冬天时候，每辆车子每天都能收集七八十具尸体。这些瘾君子活着的时候，为了吸毒，一般都从事犯罪活动，盗窃，卖淫，诈骗还是危害程度最低的，大部分都是抢劫，抢夺，绑票，甚至杀人放火的，不但自己妻离子散，也不知道害死了多少无辜的人。
所以说，杜月笙的钱都是沾满血的，是不义之财。
有了钱以后，杜月笙认为黑帮太过于臭名昭著，开始包装自己转变形象。他持续多年购买预防传染病的药水，送到浦东老家按户免费发放；每逢上海及附近地区发生灾害，他会出面组织赈济；有时上海工人和资本家发生劳资纠纷，他也出面调解，不让工人吃亏等等。
本来杜月笙是一副流氓打扮，他一般都穿着短裤，带着黄金戒指，卷袖开怀。发达之后，他四季身着长衫，打扮斯文，给人一种温文尔雅的样子。
他识字不多，为了附庸风雅，还特地找老师教他书法。虽然写来写去都是那几个字，但这几个字写的还确实不错。
除此以外，杜月笙还沽名钓誉广招门客，大学者章太炎、名士杨度、名律师秦联奎，以及郑毓秀、秦联奎、陈群、杨云史、杨千里都是他的座上客。
杜月笙还花钱买了几个有着很好名声的职务，比如上海法租界商会总联合会主席，法租界纳税华人会监察等。
杜月笙最光彩的是，他在1929年任公董局华董，这是华人在法租界最高的位置。
虽然这几十年都在黑道瞎混，杜月笙对黑帮分子却并不满意，认为他们绝大多数不是好人。
杜月笙说：不吸烟饮酒的人，大都是对自己严格要求的人。一般可托终生。凡迷恋“酒色财气烟”者，一定要小心。
助蒋灭共，抗战立功
就像所有黑帮一样，杜月笙有了钱，有了武装力量，开始试图获得更大的权力。想要获得更大的权力，恐怕只能同统治者合作了。
北伐开始以后，杜月笙深感恐惧，害怕国民政府收回租界，消灭他们。
1927年4月，中共在上海搞了工人武装起义，蒋介石决定清党分共。
不过蒋介石作为政府无法公开下手，他们找到杜月笙、黄金荣、张啸林，要三人帮忙。杜月笙他们喜出望外，立即同意。
当时杜月笙的部下对蒋介石有所怀疑，怕被他利用。
杜月笙却说：不要怕被别人利用，人家利用你说明你还有用。
4月11日晚，杜月笙诱捕了上海共产党工人组织领袖王寿华，将他活埋。次日，他们出动大批黑帮分子伪装成工人，在全市攻击工人组织。此时蒋介石以工人内讧为借口，将上海工人纠察队全部缴械，开始抓捕共产党人。
此次杜月笙立下大功，随后被任命为陆海空总司令部顾问，军事委员会少将参议和行政院参议等职务，同年底蒋介石与宋美龄在上海结婚，杜月笙亦参与协助周边维安工作。
之后杜月笙对蒋介石基本上完全支持，开始成为蒋麾下的一股力量。蒋介石也乐于将杜月笙作为上海租界的一颗棋子使用。
1933年，杜月笙开始脱离青帮，成立自己的帮会组织恒社。
1934年起先后任上海市地方协会会长、中国红十字会副会长、中国通商银行董事长等职。
1934年国民政府推行新生活运动，杜月笙亦带头响应，自己也戒掉了长期的鸦片烟瘾。
由于有国民政府的支持，杜月笙在抗战前成为上海实力最强大的地下皇帝。
1930年起，杜月笙在家乡买地五十亩，大兴土木，起造杜家祠堂。
1931年6月8日至10日，举行家祀落成典礼和奉主入祠典礼。蒋介石亲送匾额“孝思不匮”祝贺。祭祀的仪仗队有五千人之众，自法租界杜公馆出发，长达数里，巡捕开道，鼓乐震天。杜祠开酒席三日，每日千桌。包括淞沪警备司令熊式辉、上海市长张群等在内的党国要人都送了匾额。排场之大，靡费之巨，堪称全国绝无仅有。
如果说之前杜月笙的所作所为都是黑帮歹徒的行为，上不了台面。抗战中，杜月笙却为国家民族做了贡献。
1937年抗战爆发，杜月笙表现出了很大的爱国精神，这和有奶就是娘的黄金荣和张啸林完全不同。
淞沪会战期间，杜月笙让自己的帮派成员全力协助国军作战，提供给国军大量军事情报，让国军对日军的动向了如指掌。
他的手下还给国军带路，突破日军防线的薄弱地带，并且参与暗杀日军军官和后勤人员，搞得日军狼狈不堪。
在淞沪会战快要结束的时候，杜月笙再次跟军统戴笠合作，完成了军统在上海的情报网络。
除了出人以外，杜月笙还拿出大笔钱款支援抗战。他参加了上海各界抗敌后援会，任主席团成员，兼筹募委员会主任。他参与劳军活动，筹集数量惊人的毛巾、香烟、罐头食品，送到抗敌后援会。
当时80万国军在上海和日军鏖战了三个月，激战中后方后勤人员很难送饭到一线阵地。前线阵地完全依靠杜月笙他们提供的干粮罐头支持。
激战中，由于日军炮火强大，国军阵地一再被摧毁，急需木料，水泥，钢板等物资来修复。杜月笙派徒弟们和爱国市民，冒着日军的枪炮将物资送到阵地上。
如果没有他们的支持，国军恐怕坚持不了这么久的时间。
淞沪会战后期，他得知驻守在四行仓库的谢晋元团缺乏食品时，仅用了一天时间即向谢团送去了整整5卡车物资。
他还主动将杜美路的私宅借给财政部劝募委员会作办公地点，更发动与组织上海各界力量认购了救国公债高达7500万元之巨，几占全部发行量的1/6。
他还曾经弄到一些军中急需的通讯器材、装甲保险车送给中共将领。他应八路军驻沪代表潘汉年的要求，将从荷兰进口的一千副防毒面具，赠送给八路军使用。
杜月笙曾经说：如果日本人利用租界打中国人，我杜月笙要在两个小时内把租界全部毁灭。
杜月笙还出钱从国外购买大批武器弹药，包括5000支手枪，还抽调去一大批黑帮分子，跟军统合作成立苏浙行动委员会。
苏浙行动委员会在上海一带坚持作战数年之久，仅仅在淞沪会战的3个月内，别动队就牺牲1500人以上。苏浙行动委员会5个支队中第一、二、三支队的司令均是杜月笙的徒弟，支队成员中有不少是因帮会关系而被拉去参加的。
日军攻陷上海以后，日本人大肆拉拢杜月笙，黄金荣和张啸林，希望他们为日本人做事。黄金荣不愿意同日本人合作，但也放不下自己的地盘，他装疯卖傻，只帮日本人干了一点小事。
张啸林则毫无廉耻，成为日本人的马前卒。
杜月笙则干脆的拒绝了日本人的要求，他说：我是一个中国老百姓，碍于国家民族主义，未敢从命。
随后杜离开上海前往香港遥控指挥。
虽然老大不在，但他的帮派在上海力量很强，日本人也不敢小视。
在杜月笙的帮助下，军统特务在上海活动很厉害，担任伪浙江省长的张啸林和伪上海市长的傅筱庵先后被军统和黑帮人物联手刺杀，杜还成功策反王克敏离间汪阵营。
另外轰动中外的汪精卫大将高宗武、陶希圣脱离汪伪集团，并公布《汪伪密约》导致伪政权陷入一片骂声，也是杜月笙与戴笠共同策反的。高，陶家人逃出上海，完全是杜月笙的人护送的。
蒋介石对杜月笙的爱国心还是很赞赏的，给予重用。1940年他奉命组织人民行动委员会，这是在国民政府支持下的中国各帮会的联合机构，杜月笙为主要负责人，由此实际上成为中国帮会之总龙头，这也是中国从古到今的唯一一人。由此，杜月笙也被后代尊称为黑道皇帝，这恐怕是前无古人，也是后无来者的唯一一个称号了。
在香港期间，杜月笙通过组织捐款，将大量钱款和抗战急需物资送到前线。
1941年底太平洋战争爆发，日军很快占领香港，也占领了上海的租界，杜月笙的力量遭受日本人的严重打击。
香港被日军占领后，杜月笙前往大后方重庆居住，设立中华实业信托公司，自任董事长，直到抗战胜利。
终究还是尿壶
抗战胜利以后，上海的租界都被国民政府收回，上海已经不存在外国势力。杜月笙就无法利用腐败的列强租界政府保护他了，这样一来，杜月笙的作用和力量就大大变小了。
杜月笙曾经有一个著名的尿壶理论，搞政治的人把黑帮当做尿壶，每当晚上要小便的时候，就很需要一个尿壶，但一旦小便完了，这个尿壶就不需要了，小便的人会嫌它又臭又脏，恨不得立即砸掉。
黑帮始终就是这个尿壶，一旦没有利用价值，人人都嫌他肮脏丑陋，都希望消灭他。
杜月笙虽然于1945年9月初返回上海、召集旧部，重整旗鼓，无奈大势已去。
1946年12月，上海参议会选举议长，杜月笙经过多方活动，虽然以最高票当选议长。
1949年3月下旬，蒋介石请杜月笙去南京，亲自对他说：上海看来是难以守住的了，杜先生应有所准备，必要时携家小去台湾，协助党国共图复兴大业。
杜月笙表面上点头同意，实际他并不准备去国民党严格控制的台湾，而宁可去相对自由一些的殖民地香港。
此时，中共方面委托黄炎培、赵安东等人劝杜月笙留在上海，并且告知黄金荣已经同意留下。
杜月笙很聪明，他认为自己在412杀了共产党不少人，留下恐怕没有好下场。
1949年4月，杜月笙离开上海到达香港。他前后担任过新界青山酒店董事、中国航联保险公司香港分公司董事长。
1950年，61岁的杜月笙与42岁的京剧名角孟小冬在香港结婚。
在香港期间，杜月笙对子女说：我们的钱已经够用了，钱太多并不是一件好事。
随后，他拿出多年来别人写给他的各种欠条，全部予以烧毁，并告诫后人不得追讨余债。
保密局上海站站长王新衡就欠了杜月笙500根金条。
这样一来，他剩下的财富也就不太多了。
杜月笙自己虽出自黑帮，身边大多不是好人，却对子女要求极为严格。他严格监督他们的学业，严禁其沾染烟赌娼，也不让他们参加帮派的事情。
儿子杜维藩一次大考逃考，被他当众狠甩两个耳光；女儿杜美如一次外语考试成绩不佳，被他用鞭子责打10下。
在杜月笙严格监督下，他的8子3女都受到了良好的教育，儿子们大多在金融银行界工作。
旅居港期间，杜月笙气喘病情不断恶化，于1951年8月16日在香港病逝，享年62岁。
中国自古以来的黑帮老大，绝大多数没有好下场，杜月笙身为民国黑帮第一龙头，最终却能寿终正寝，也是相当的不容易了。
杜月笙去世时，只留下10万美元现金，每个老婆各拿一万，儿子一万，未嫁的女儿六千，已经出嫁的四千。
杜月笙去世后，由于众所周知的原因，他没有回到大陆。
杜月笙于1952年10月下葬于台湾台北县汐止镇（今新北市汐止区）大尖山下。
墓地坐东南朝西北面向上海，位于今天秀峰国小后方，墓园上有蒋介石题字“义节聿昭”，墓园本有牌坊，上有张群题字“誉闻永彰”。杜月笙墓旁有其夫人姚谷香墓为伴。
