自从蔡依林和锦荣在2016年12月22日分手后，她的个人生活一直是娱乐媒体关注的焦点。前段时间，蔡依林还和五月天传出绯闻，虽然不久就被否认，还是满城风雨。蔡依林最近在快问快答中的一句“我正在恋爱”，又让粉丝按耐不住了。
原来，蔡依林当时被问到为追剧做过最疯狂的事。她回答最近在追宋慧乔跟朴宝剑的《男朋友》，会把自己想像成女主角，还害羞说：“所以我正在恋爱”。
蔡依林的回答中，充满了浪漫的粉红色气息。被问“蔡依林哭了”上热搜应该是为了什么事？蔡依林预言说应该是对什么事很感动，比如“罗志祥结婚了”。
两人从《少年兵团》中年少相遇，在《Hi，上班女郎》合作，是多年老友了。在《极限挑战》里，罗志祥还曾经找蔡依林帮忙合作编舞。他不仅关心蔡依林，还会朝她撒娇。有媒体写过蔡依林和罗志祥的“四十岁之约”。
多年前在蔡依林和周杰伦分手时，罗志祥曾公开力挺，表示如果蔡依林40岁仍未结婚，自己就会求娶。
两人在成名之后互相提携，舞台下也经常一起打麻将。不过亲密的关系维持多年，大家都觉得这是真朋友，并没有别的想法。
反而是周杰伦和蔡依林，每次被拿出来议论，都让粉丝扼腕叹息。2001年，周杰伦和蔡依林参加吴宗宪的节目。不久，两人传出恋情。周杰伦发了首张专辑就爆红。同时，蔡依林面临事业低谷，与东家解约被雪藏。蔡依林作词、周杰伦作曲的一首骑士精神，给蔡依林的事业带来转机，再度回归舞台。海盗、布拉格广场、看我七十二变、城堡专辑……与周杰伦的合作让蔡依林越来越红，但也背上很多质疑。
周杰伦的经纪公司一直提醒他要结束这种关系，两人逐渐疏远。2005年，周杰伦和侯佩岑前往日本的消息被媒体报道后，双J彻底破裂。多年以后蔡依林在采访中说出，这是我最夸张的一次恋爱，我是最后一个知道这件事的。后来，蔡依林和经纪公司也制定了“三无政策”，“不接受周杰伦的新歌，不接受侯佩岑的节目，而且不与周杰伦同台。”闹到几乎无可挽回。
结果2010年故事峰回路转，蔡依林作为嘉宾，出现在周杰伦的舞台上，那一刻，给我一首歌的时间，两人合作，震惊娱乐圈。而所有的人都以为要复合的时候，两人却说仅仅是朋友。后来周杰伦结婚生子，蔡依林也免不了经常被拉出来谈谈近况。
其实蔡依林还有很多故事，比如2006年，狗仔队拍摄了蔡依林和彭于晏的亲密照片。但这段感情同样受到多方阻挠。彭于晏的经纪公司和家人都不赞成，没有维持太久。
她和锦荣，是恋情维持最长的一段。当时这对姐弟恋备受媒体关注，原本都计划结婚，却还是在2016年12月宣布分手。分手的原因是在财产，生育和职业发展方面都存在很多分歧。而且在和蔡依林的恋爱期间，锦荣也多次被曝光出轨。
其实可想而知，蔡依林可能也发现了对象并不合适。但因为年龄渐长，女方总是会面对更大的压力，导致两个人在一起了六年之久，她才下定决心分手。蔡依林近年画风大变，不仅发专辑的频率降低，还跑去做了很长时间蛋糕，让歌迷等到抗议她是“女骗子”，或许也是从这段恋情中获得了解脱。
不过，作为一直被媒体“催婚”的明星，蔡依林如今态度也很强硬，倔强不低头。她非常自信地称自己是“漂亮担当”，说特别喜欢《青春有你》节目里阳光气质的练习生。
至于结婚对象，“一定要找到自己最喜欢的，千万不要为了结婚而结婚。”蔡依林还特别想对被催婚的人说，不用在意公众说什么。
