过去两周香港爆发大规模反送中条例市民抗议以来，中国最高领导人习近平至今未对此公开表态。美国前驻华大使温斯顿·洛德（Winston Lord）表示，香港抗议使习近平面临两难困境。
洛德对美国之音说，香港的大规模示威游行是“近年来专制政府活跃时期争取民主最有希望的发展之一”；香港的示威游行也“是习近平的主要头疼问题”。
他说：“如果习近平退缩，他会显得虚弱，他已经有一些反对者不喜欢他当终身主席并控制一切，他们可能会利用香港问题，虽然（中国）政局不透明。因此，他必须显得强势。但如果习近平下令镇压，在大规模抗议中强推引渡提案，他将进一步疏离台湾人民，他们已经对‘一国两制’反感。他也会威胁到香港作为金融和经济中心的地位。因此习近平面临一个非常困扰的两难境地。”
而之前强推《逃犯条例》修法的香港特首林正月娥，在爆发了大规模抗议后一改强硬姿态，两度召开记者会道歉。她的道歉虽然使局势暂时缓和，但有消息称香港大专学界已经提出升级抗争，要求港府回应4项诉求：撤回引渡提案、收回暴动定性、撤销所有控罪和追究警察滥权的。
“没人愿意对指导处理过去两周在香港发生的事情承担责任。”一直观察香港局势的纽约大学法学院资深教授孔杰荣（Jerome Cohen）告诉美国之音。他说：“人们预计特首林郑月娥必须下台，但可能不会立即下台，尽管我们也无法确定，因为我们不知道香港接下来会发生什么。在特首林正月娥犯下错误和北京领导人提出要求之间，通常需要几个月的‘体面间隔’时间，但是谁来替代这位特首也是个问题。”
不过孔杰荣说，可以确定的是香港的危机并没有结束，“有人认为尽管中共会放弃引渡法提案，但为保全面子，仅说暂停，没说撤销；但其他人认为，中共其实没有放弃，他们只是在等待，等到形势冷却下来，然后再恢复努力通过这个条例，也许会做些修改。”
但孔杰荣认为，这个引渡法提案已经寿终正寝，“因为香港形势非常严峻，这是一个保留面子的姿态，说我们没撤提案，但我认为可能的情况是，至少在可见的未来——可能但不确定——这个条例已经没有机会了（a dead duck）。”
孔杰荣表示，虽然很难判断对香港爆发大规模抗议引发的危机北京和港府谁要承担更大责任，但他认为这一冲突的实质是北京限制自由、港人争取自由的斗争，是东西方价值观的冲突。
“我们看到的是（北京采取了）越来越多的努力，对旨在保障香港人民高度自治的条款作出最狭隘限制和专制性解释，结果是他们（香港人）不断地寻求扩大自治权，确保《基本法》和《中英联合声明》之下的相对自由，这导致了与中国政府的冲突，而过去10多天是最大的冲突，它走得并不顺利，如果北京领导层试图继续进一步限制香港人的自由，他们（香港人）会反抗，因为他们知道，2047年，即28年后，他们不知道会得到什么，香港会变成另一个中国城市？例如另一个上海，还是另一个广州。很多人由于最近发生的事件开始考虑未来，并想知道他们的命运会怎样，他们孩子的命运会怎样。因此，香港仍将是东西方的一个战场。”
孔杰荣说，这次危机是自1997年香港移交中国以来发生的最重要的事件之一，“它将对所有与香港有关的事情和香港的未来产生深刻影响。它已经对香港年轻人产生了严重的不利影响，对地方和国际商务界产生了严重不利影响，在中华人民共和国成立70周年来临之际，它当然对其声誉是个巨大倒退。”
“我认为许多年轻人会决定离开香港，还有许多人会决定他们无处可走，还得呆下来，作更艰巨的斗争，以阻止港人的自由被进一步限制。”
但孔杰荣说，最终，北京居于强势地位（holds all the cards），“如果抗议行动比以往更激烈，它会使用武力予以镇压，但那对大陆将是更严重的灾难，那是自1989年6月4日镇压以来它一直想掩盖的一件事情，但它不能掩盖于世界并被遗忘。”
孔杰荣认为，现在“北京面临非常困难的局面，但香港人民也面临非常困难的局面，不过这可能有利于新加坡，因为新加坡会从中获利，多数在东南亚有商务的富裕中国人会考虑新加坡”，“台湾虽然极为担忧香港的未来，但眼下他们在商业上和人员流动中得益。东京也会得益。”
但孔杰荣又表示，如果香港的局势就此平静下来，“那么很明显人们已经打败了这种限制他们自由的企图。然后，由于健忘症是强大的力量，许多人将决定进一步与香港合作，并希望情况不会更糟。有些人甚至认为事情可能会好一些，也许会导致中共政治局常委的政策出现温和变化。”
