外界检视麦可杰克森的一生，试图为他盖棺定论时，才发现他在人生舞台上具有多样化角色，他的音乐和舞蹈才华无人能及，但却常被他的麻烦和负面新闻所遮盖。有媒体称他是"麻烦缠身的天才"，其实归纳他的一生，至少有八种面貌。
1.童星：麦可5岁就和哥哥们展开歌唱生涯，在家乡赢得才艺竞赛奖项；麦可后来和哥哥们共组"Jackson 5"乐团，10岁那年与唱片公司签下第一份合约。
麦可在"Jackson 5"时期演唱的"ABC"、"I'll Be There"登上流行歌曲排行榜，12岁（1970年）那年宣布单飞。
2.天王巨星：1972年，麦可开始个人的演唱生涯，至今仍包办音乐史上销售最佳唱片的前三名。麦可一生获得13座葛莱美音乐奖，全美音乐奖与葛莱美奖分别于1989、1993年颁发给麦可"特殊成就奖"及"当代传奇奖"，麦可"流行音乐天王"的地位更加巩固。
3.MV的开创者：麦可单飞开创个人演艺生涯之际，正巧遇上MTV开台，音乐录影带（MV）正要起飞。他的"Thriller"、"Beat It"和"Black or White"MV大受欢迎，而且开创了团体舞蹈和电脑变身等技巧。
4.慈善家：功成名就之后，麦可2000年以"赞助最多慈善机构的流行歌手"身份被列入金氏世界纪录。他先后捐了数百万元给烧烫伤中心、青少年糖尿病症研究基金会、美国癌症协会等慈善机构，还为慈善机构募得了超过数百万元的款项。
5.被告：声望如日中天之际，麦可1993年遭13岁男童的父亲指控猥亵，最后据说以2200万元代价庭外和解；2003年，他再度遭一名13岁男童指控猥亵。
2003年11月，麦可因涉及多项猥亵儿童罪名遭通缉，当月20日向警方自首后被戴上手铐，短暂羁押后获保释。2003年12月18日，麦可正式遭到起诉，但法院在2005年6月13日宣判罪名统统不成立。
6.失败的丈夫：麦可1993年传出猥亵男童事件，震惊演艺圈。但就在性向成谜之际，麦可1994年出人意料地和猫王独生女莉莎玛丽普里斯莱结婚，二年后离婚；1996年，麦可再与整型诊所护士黛比．罗结婚，两人生下一男一女，三年后离婚；2002年左右，麦可透过代理孕母再添一子，但这位女性未曾曝光。
7.难以理解的爸爸：麦可共有三名子女，他自称孩子在他生命中占据最重要的位置。不过麦可2002年11月在柏林一家旅馆中停留时，竟把还是婴儿的小儿子抱往四楼阳台的栏杆外，引起轩然大波。
8.怪人：他有诡异的审美观和对男童的莫名情感，喜欢让一大群孩子围在他的身边。他总是把虚幻和真实混在一起，躺在像棺材一样的氧气箱内，坦承爱跟小男孩同床睡觉，结果惹来性侵男童的官司。他的皮肤从深咖啡色变得惨白，自称是因为皮肤异常引起。此外，麦可多次进行脸部整型手术，到头来却把他原本的宽鼻子弄到只剩瘦瘦尖尖的一小部分。