一位前浙江官员回忆说，习近平曾鼓励像阿里巴巴这样的公司扩张，因为这些公司对国家有利。2007年，习近平离开浙江成为上海市委书记，据官方媒体报导，他曾到阿里巴巴视察，还问，“是否可以到上海发展。”
在早期，马云有时候会认为将商业计划向政府保密是更明智的做法，尤其是那些挑战监管边界的计划。
2000年至2008年担任阿里巴巴副总裁的波特·埃利斯曼（Porter Erisman）说，2003年在公司总部举行的一次会议上，政府官员暗示对马云一个名为淘宝的最新项目存在担忧，这个平台让人们可以直接在网上互售商品。
埃利斯曼撰写过《阿里传：这是阿里巴巴的世界》（Alibaba's World）一书，他回忆说：“当时人们感到震惊：‘等下，怎么回事？他这是要让人们互相卖东西，还不受监管？’”
埃利斯曼称，马云察觉到官员们的不安，他马上改变话题，带领到访者参观公司。
但后来，伴随着成功，马云的底气越来越足，也变得越来越大胆，几乎没有人能阻挡他。他大力宣传为阿里巴巴电商平台创建的在线支付服务支付宝，即便这项服务威胁到中国国有银行的主导地位。
马云说，中国的银行在支持小微企业方面做得不够，因为这些银行过于关注国有企业。马云在2008年的一次会议上说：如果银行不改变，我们就改变银行。
2013年习近平就任国家主席后，中国前任领导人江泽民和胡锦涛任期内民营部门盛行的自由氛围开始淡化。习近平指出，国有企业不仅不能削弱，而且还要加强。
在马云的国际影响力蒸蒸日上之际，北京方面的立场发生了转变，而他似乎没有注意到这种变化。2014年，阿里巴巴在纽约证券交易所（New York stock Exchange）首次募股交易中融资250亿美元，规模超过了Facebook的IPO，成为有史以来规模最大的股票发行交易之一。马云在当天的演讲中说，阿里巴巴融到的不是钱，而是信任。
马云宣称，让中国国有企业感到不安感觉很好。他2015年在美国接受电视采访时称，如果有人要为支付宝坐牢，那就让他去吧。
中国官员对阿里巴巴和蚂蚁集团不断扩大的市场影响力越来越感到担忧。蚂蚁集团是由支付宝发展而来的，后者是一款有超过10亿消费者使用的支付应用。监管机构认为，蚂蚁集团利用从支付宝用户那里收集的数据，获得了对银行的不公平优势，并使国家难以监控信贷风险。
中国市场监管部门2015年发布了一份报告，称淘宝上销售的许多产品是假货、次品或违禁品。报告称，一些产品侵犯了商标权。
对此，阿里巴巴扬言要正式投诉。马云也为此飞赴北京，与发布这份报告的国家工商行政管理总局的时任负责人碰了头。当日晚些时候，国家工商行政管理总局从其网站上撤下了这份报告，并表示报告实质是行政指导座谈会会议纪要，不具有法律效力。阿里巴巴回应说，国家工商总局最新公布的资讯证明了该公司的清白。
目前还不清楚是什么原因导致国家工商总局态度转变，时任国家工商总局局长的张茅在2016年的一次电视采访中说：“我跟马云一再强调，‘你不是法外之地。’”
不过此番后退还是给许多中国人留下了这种印象：阿里巴巴已经强大到可以挑战政府了。
中国官员还把目光锁定在蚂蚁2013年推出的余额宝身上。这款投资产品让数以亿计的支付宝用户能够把现金转入回报率超过中国国有银行存款利率的账户。
2018年，余额宝的主要基金成为全球最大的货币市场基金，在管资产约合2,440亿美元。
中国监管部门下令蚂蚁缩减这只基金的规模，担心这只基金承担了过高的风险。
到那个时候，习近平和马云之间的分歧已经公开化了。
超时发言
2015年9月，在西雅图举行的一次座谈会上，正对美国进行国事访问的习近平与美中两国的知名企业高管会聚一堂，其中也包括马云和IBM时任首席执行官罗睿兰（Ginni Rometty），当时每个人有三分钟时间在习近平面前发言。
除了马云，其他人都是在规定时间内完成发言的。据在场的人说，马云的发言长达10分钟，主要谈论中国如何看待世界，以及中国公司可以采取何种措施来改善美中关系。
