从1927年以“上海征服者”形象首次登上《时代》封面，直到去世，蒋介石前后10次登上时代封面。这既是蒋介石个人命运的浮沉缩影，同时也是中国近现代史的浮沉缩影。
《时代》1927年04月04日封面.“roseout of the Sun-set”（在孙陨落之后升起）1927年4月4日，蒋介石第一次出现在《时代》封面上。
《时代》1931年10月26日封面：蒋介石和夫人。He threatened Whampoa Japan（来自黄埔（广东）和日本的威胁）。
《时代》1933年12月11日封面：中共领导人蒋介石将军。“he could ride off six direction”——这一年的蒋介石，可谓戎马倥偬。
《时代》1936年02月24日封面。日本天皇裕仁、伪满洲国皇帝溥仪，苏联领导人斯大林和中国蒋介石将军。1936年2月，蒋介石在中日苏三国外交博弈中取得了相当突出的成果。
《时代》1936年11月9日封面：蒋介石将军。“good roads，good morals，good bombsare his answer to japan”。主义、道德和炸弹，是1936年的蒋介石赖以对抗日军侵略的最重要武器。
《时代》1938年1月3日封面：蒋介石将军和夫人。“any sacrifice should not regarded as too costly”。一切为了抗日，没有什么牺牲是过于昂贵而不能舍弃的。
《时代》1942年6月1日封面：蒋介石。武汉保卫战结束后，抗日战争由战略防御阶段转入战略相持阶段。与对抗战的顽强坚持相对应的，则是中国国际地位的逐渐提高。“five hard years，but the next is the hardest”——挺过了艰苦的五年，接下来会更艰苦。但曙光已经微现。
《时代》1945年09月03日封面。1945年8月15日，日本天皇裕仁以广播“终战诏书”的形式正式宣布日本无条件投降。抗战结束了，和平还是战争，成了摆在国共两党面前的首要问题，也是蒋介石迫切需要做出抉择的问题。
《时代》1948年12月06日封面。1948年9月-11月的辽沈战役、11月6日开始的淮海战役，以及11月29日开始的平津战役，无论是已经结束还是正在进行之中，对蒋介石来说形势都不容乐观。国共内战的天平早已悄无声息地发生了扭转，这个转折点具体在什么时候，不但是蒋介石需要深入思考的问题，同样也是留给后人的一道谜题。
1955年的封面人物蒋介石，名字前没有任何头衔。背景是一个国民党士兵孤独地望着大海，对岸是中华人民共和国的土地。——很难说清是眺望还是守望，也许应该是二者兼而有之。这一年的蒋介石已年近七十。之前的朝鲜战争没有给他带来“反攻大陆”的机会。
