台湾大选民进党候选人蔡英文至今单身，感情生活一向保持低调。2016年1月10日，《香港01》刊登陈远东文章《蔡英文的“那些年”三男生同时追求失败真命天子意外身亡》披露了她在青葱岁月的恋爱史，蔡英文当年在台湾大学的同窗坦言，虽然蔡英文追求者众，但皆拒人于千里之外。全文如下。
2016年1月12日，蔡英文出席彰化县“迎向未来，点亮台湾”造势晚会
自少女时代开始，蔡英文就不是外貌出众的“霎眼娇”，在同学眼里，她有一种独特的魅力，相处越久越会喜欢她。大学时代，曾有三个同班男同学同时追求小英，其中一人更在小英当时位于台北阳明山的家门外为她站了整整一个晚上。然而当时部署出国留学的她心无旁骛，不为“似此星辰非昨夜，为谁风露立中宵”的诚意所动。
“她不是以亮丽外表取胜，但她有一种特别的魅力。要跟她接触久了，就会发现，还会越来越喜欢她。”蔡英文当年在国立台湾大学法律系的男同学江瑞瑭在接受《香港01》访问时，这样回忆说。对于蔡英文在青葱岁月的恋爱史，江瑞瑭坦言，虽然小英追求者众，但皆拒人于千里之外。
蔡英文的另一名大学同学林慧玲接着说，当年班上有三名男生同时对蔡英文展开追求，但都被她拒绝了。林慧玲打趣地解释说：“是那些追求她的男生太笨，都是明刀明枪地追！三个站出来，问你要哪一个当男朋友？那我一定三个都No嘛，对不对？你选了一个，对另外两个人怎么交代？”
林慧玲补充指出，当时蔡英文家住阳明山的豪宅，为了表达诚意，其中一名男生还在蔡家门外等心上人等了一个晚上。回忆起当年同窗恋爱事，林慧玲说：“（该名男同学）站了一整个晚上，很辛苦，所以撑不了多久！哈哈哈！”
上世纪七十年代的台湾社会，尽管经济已经逐步起飞，但一般的家庭观念还十分传统，父母往往将子女拍拖的“时间线”设定在考入大学以后，而蔡英文不仅拿到了“入场券”，更考入台湾首屈一指的国立台湾大学，但她最终还是婉拒与大学同学谈恋爱。对此，有人说，蔡英文一早盘算要出国留学，故不想展开没有结果的恋情。
蔡英文的魅力，很可能是高中少女时代就培养出来的。事实上，小英所就读的台北市立中山女子高中，属市内数一数二的名校，校风严谨，鲜有学生谈恋爱，同时尽管蔡父当时已发迹，但家教很严，令少女小英活在深闺之中。
“那时候，我们只是读书，上完课就去补习。西门町那里，我们都不敢去！”蔡英文高中同学萧丽玉，在台北接受《香港01》访问时这样回忆说。她说，那时代，情窦初开的少女认识男孩子的唯一方法，就是上下课时，祈求在巴士上碰上外校的“真命天子”。萧丽玉说：“但她（蔡英文）没有机会，她出入有车接送！”
花开花落，岁月匆匆，如是者蔡英文在中学和大学阶段谈恋爱的机会都先后错过了。直至1978年大学本科毕业，只身飞赴美国康奈尔大学法学院攻读法学硕士的时候，摆脱了众多追求者的蔡英文，感情路上才增添了姿彩。她在校园里遇上成绩优异的另一半，课余时间把臂同游，两人的感情突飞猛进，甚至到了谈婚论嫁的阶段。异国情缘，闭上眼睛，都是幸福的滋味。
至此，蔡英文的感情开了花，可惜未能结果。蔡英文当时的男朋友在一次登山时，不幸发生意外身亡，令她大受打击，忧伤不已。那一年，蔡英文23岁。从此，蔡英文对于这段往事，三缄其口。任凭传媒追访和搜挖，亦所知不多。
有台媒报道，她后来去英国攻读博士时，曾交过男朋友，但父亲的门第之见令第二段感情同样结不出果。蔡英文响应恋爱问题时，往往轻描淡写地说：“年轻人该有的事，我都有啦。”回台湾后，她选择将爱情留空，一头栽进工作里。
或许由于感情路上的挫折，今年已届“耳顺”的六十之龄的蔡英文，多年来一直过着独身生活。如今蔡英文的家里，住着一家三口。除了常伴左右的“蔡想想”，最近还添了新成员“阿才”。但夜静无人，小英倾诉心事时，这两只收养回来的猫猫未必听得懂。
小英的哥哥和嫂嫂，就住在她楼上的单位。蔡英文的日常起居，由嫂嫂照顾。小姑独处，有时会听听歌。中学开始，她的唯一偶像，就是台湾已故歌后凤飞飞。往事历历，更深露重时，蔡英文或许会听听凤飞飞这首《流水年华》：“朦胧的街灯，静静躺在小雨中，往事又掠过我心头；犹记离别的时候，紧紧握住我的双手，轻轻一句多珍重，眼儿也朦胧……他乡风寒露更浓，劝君早晚要保重，期待他日再相逢，共渡白首……”
