2014年时任政务司司长的林郑月娥，伞运期间获委以重任，肩负与「双学五子」对话，公众对她好感远胜时任特首梁振英。5年之后，更大型的社会运动爆发，曾获巿民「疑中留情」的林郑上任特首却原形毕露，民望创下香港历任特首新低。有曾与林郑交手的民主派议员坦言难以理解林郑为何由相对实干、肯与民主派沟通，变成用心歹毒、出卖港人的北京傀儡？因伞运觉醒、当年上街反对人大落闸的巿民批评林郑越做越差，8.31五周年之日，也是再上街发声之时。
曾经大家都以为，梁振英被DQ、林郑上场后的香港会更和谐，一场反修例风波可见答案是「不」，满地尽是眼镜碎。工党立法会议员张超雄前年10月与约20个脊髓肌肉萎缩症家庭趁《施政报告》公布前到特首办请愿，林郑其间罕有亲自步出接收建议书，有关「破格」做法更曾引起部份建制派议员不满。8.31五周年前夕，张超雄回顾上述经历：「讲真，我真系唔系好理解点解林郑会变成（今日）咁。点解会由一个似乎实干一啲嘅政务官，亦都好似同各方面、包括民主派都有沟通能力嘅特首，突然变成一个相当歹毒、出卖香港人利益，甚至出卖我哋下一代年轻人性命安全嘅特首？」
难以理解林郑「剧变」的张不禁质疑：「会唔会系佢家人受威胁佢先咁做？定系佢失去常性？」他形容林郑作为香港特首，却完全置香港利益于不顾，「到咗今日，佢已经不论面貌或者作为，都好似变成一个 大陆干部」。
议员对林郑施政失望，巿民批评林郑越做越差，8.31要再上街发声。日前参与反修例游行，任职体育界、31岁的谭先生自言伞运时觉醒，自此更多留意社会问题，「因为嗰时种落嚟嘅种子，我而家就行出嚟（反修例）嘞，真系要勇于表达自己嘞」。他认为相较2014年雨伞运动时，林郑处理问题的手法不断退步，「其实乱（局）系林郑搞出嚟，唔会因为人民走出嚟所以社会乱，而系因为社会乱，人民先会走出嚟」，表明政府若继续拒绝回应民意，人大8.31落闸五周年之日会再次上街发声。
需要坐轮椅、今年35岁的关小姐也曾在2014年伞运时走上街头。她认为林郑处理反送中游行的手法，与2014年处理政改时一样很差，毫无进步，「佢（林郑）由始至终系女王霸权，但有事时佢就会匿埋，呢样我觉得系好可耻，佢最终都系要面对民意」。她表明会于8.31五周年集会游行：「我会去，因为我会觉得每人行多一步，个结果就会唔同，可以改变下一代的未来。」
