红楼梦第三十二回，贾宝玉在清虚观打平安醮时，得了一块金麒麟，史湘云来贾府后，他迫不及待地去送时，林黛玉担心两人因物生情，偷偷地跟在后面以察二人之意。
偷听宝玉对自己一番真心后，转身离开被宝玉发现，两人互诉衷肠后，林黛玉含羞而去。袭人来给宝玉送扇子，宝玉浑然不觉，说出睡里梦里也忘不了你的话。袭人听完之后吓得魄消魂散，知道一切皆因林黛玉而起，不免担心起两人之间会发生不才之事。
袭人为何会担心？因为她有切身之痛，知道宝玉对付女孩子的手段有多“黑”
她知道宝玉是一个什么事都敢做的人。
红楼梦第六回，贾宝玉在宁国府里睡到秦可卿的床上，梦游太虚幻境，学会警幻之事，袭人发现之后，没有当场说破。晚上回家后，趁无人之际，追问梦中之事，宝玉细说，讲完警幻所授云雨之情，因喜袭人柔媚娇俏，遂强袭人同领警幻所训云雨之事。
很多人认为，此事过程中，袭人是有意为之，其实不然，作者用一个“强”字，深刻表明，袭人其实是受害者，宝玉是胆大妄为者。事后证明，宝玉以为做的神不知鬼不觉，其实不然，晴雯怒骂表明众人皆知，更表明宝玉是一个没底线的人。
此外，她还知道宝玉是一个什么人都敢碰的“登徒子”。
红楼梦第三十回，王夫人在里间凉榻上睡着，金钏儿坐在旁边捶腿，斜着眼乱恍之际。宝玉轻轻的走到跟前，把他耳上带的坠子一摘，金钏儿睁开眼，见是宝玉，抿嘴一笑，摆手让他出去，仍合上眼。宝玉瞧瞧王夫人合着眼，便从荷包皮里带的香雪润津丹掏了出来，向金钏儿口里一送。金钏儿并不睁眼，只管噙了。尔后两人继续悄悄私语，宝玉甚至说出了马上要讨金钏儿到自己房里之事。
金钏儿一直深受王夫人器重，把她当作女儿来看待，贾宝玉色胆包天，竟然在母亲睡觉之际与她说过头的悄悄话，礼法不容。最终王夫人忍不可忍，只能怒责金钏儿，最终逼得她投井自尽。
宝玉对于母亲身边的丫环如此，对待贾母身边的丫环也如此。
红楼梦第二十四回，鸳鸯到宝玉屋里，领她去见贾母，袭人便进房去取衣服之际，宝玉竟然把脸凑在鸳鸯脖项上，闻着香油气，还不住用手摩挲，最终猴上身去涎皮笑道：“好姐姐，把你嘴上的胭脂赏我吃了罢。”一面说着，一面扭股糖似的粘在身上。鸳鸯无法只好高声叫道：“袭人，你出来瞧瞧。你跟他一辈子，也不劝劝，还是这么着。”袭人无法只能抱了衣服出来阻止宝玉。
晚上敢强逼自己偷试，白天敢分别对母亲、祖母的丫环对手对脚，贾宝玉这种“爱红”的毛病，袭人亲身领教过，耳闻目睹过。林黛玉虽是大家闺秀，也是一个冰清玉洁之人，但是贾宝玉能在青天白日之下，说出为她得了一身病的情话，表明宝玉与黛玉爱情至深。尤其是宝玉和黛玉从小在一起长大，一屋睡觉，一桌吃饭，互相交往往往不避嫌疑，发生不才之事的概率太大，所以袭人才会有所担心，有所顾虑。
