“二百五”是人们长挂在嘴边的口头禅，人们常常把傻瓜或说话不正经、办事不认真、处事随便、好出洋相的人叫做“二百五”。据看到的资料，大致有以下几个可能的来源：
一、源于战国故事
战国时期，有个历史人物叫苏秦，是个纵横家。他说服齐、楚、燕、赵、魏、韩六国联合起来，结成同盟，对付共同的敌人——秦国，从而受到了大国君王的赏识，被封为丞相，史称“六国封相”。
正当苏秦在齐国积极效力的时候，遇上了刺客．苏秦被当胸刺了一剑，当天晚上，就不治身亡了．齐王听到这个消息，非常生气，立即下令捉拿凶手．可是刺客已逃得无影无踪，到哪里去捉呢？齐王灵机一动，想出了“引蛇出洞”的妙计．他下令把苏秦的头割下来，还让人用鞭子抽打他的尸体，弄得满头满脸都是血．然后把血淋淋的人头悬挂在城门口，张贴出黄榜，上面写着：“苏秦是个大内奸，死有余辜．齐王一直想杀了他，却没想到什么好的办法．今幸有义士为民除害，大快人心．齐王下旨重赏，奖励黄金千两，请义士来领赏。”
此榜一出，果然有人上了钩．竟有四人前来领赏，而且他们都一口咬定：苏秦是自己杀的。于是士兵把他们“请”到齐王跟前．齐王见到他们四个人，恨得咬牙切齿．可他还是煞有介事地问：“这一千两黄金，你们四个人怎么个分法？” 这四个人不知道中了计，还高兴得立即回答说：“这好办，1000÷4＝250，每人二百五。”
齐王一听他们还乐滋滋地想着赏金，拍案大怒：“把这四个二百五推出去斩了！” 这四个人就成了替死鬼被杀了。而真正的刺客，据说是秦国派来的杀手，早就逃回秦国去了。从此民间便留下了二百五的说法，人们常用它来形容傻瓜、笨蛋和被财色所迷惑的人。
二、源于民间传说
从前有一个秀才，为了考取功名废寝忘食、发奋苦读，可是终其一生都不曾中举，连儿子都没有生。到了晚年，老秀才终于心灰意冷淡泊名利了，反而喜得贵子，添得双丁。秀才回想一生成败，不由得感慨万千，于是给两个儿子起名：一个叫做成事，一个叫做败事。从此秀才在家闭门课子，日子过得其乐融融。一天，秀才吩咐妻子道：“我要去集市上逛逛，你在家督促二子写字，大儿子写三百个，小儿子写二百个。”秀才赶集回来之后询问二子在家用功如何，老妻回答道：“写是写了，不过成事不足，败事有余，两个都是二百五！”
三、源于推牌九
原来，牌九（旧时一种赌具）中有“二板”（四个点）和“么五”（六个点）两张牌，这两张牌配在一起就是十个点，在推牌九这一赌博活动中，被称为“毙十”。它在牌九里是最小的点，谁都比它大，它什么牌也“吃”不了，所以人们就用“二板五”（二板和么五的简称）这个词来戏称什么事也做不好也管不了的人。时间久了，就把“二板五”叫成了“二百五”。在香港，习惯上又称为“二五仔”。
四、源於中国的货币计量单位
一说是古代一吊钱是500文，250文是半吊，故简称半吊子，也就是二百五。也有人说过去使用银元时常常将500个银元作为一个包装，称作“一封”，“半封”当然就是250个银元了，故简称为二百五。出于谐趣、隐晦的目的，后人则将此“半疯”谐音为彼“半封”。时间长了，民间渐渐用“二百五”（半疯）来形容那些愚蠢、莽撞之人，实际隐含的意思就是“半疯”，这个解释有些牵强。
五、来自唐朝官职
唐朝的长安“市长”京兆尹权势很大,出巡时有庞大的仪仗队伍。在最前开路的小吏原为一名,官名叫喝道伍佰，他手里拿著一根长竿赶开路人。後来，喝道伍佰增为两名，但长安群众并没有以两个伍佰称他们，反而将他们共称为伍佰，於是单个伍佰就被戏称为二百五，又因为他们每人手中持一长竿,所以又称他们为二竿子。今天，二百五与二竿子都是莽撞、无礼、粗鲁之人的代名词。
“二百五”这个词在《尔雅》、《说文》、《康熙字典》没有载，即便《辞源》、《辞海》也不见踪迹，《现代汉语词典》收有词条，却也未标明出处。再查1936年商务印刷馆版《汉语词典》“二百五”条：“谓愚痴或卤莽之人。”——原来1936年的词典里就收录这个词条了！
1913年上海亚细亚影戏公司制作了由张石川执导的电影短片《二百五白相城隍庙》，丁楚鹤出演主角“二百五”，这个第一次走进上海的农民，由于不懂规矩，傻气四溢，闹剧不断，演得惟妙惟肖，给人印象极深，此后“二百五”不胫而走，流行各地。
